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药物化学知识点-水杨酸类

2017-08-30 11:50  来源:医学教育网    打印 | 收藏 |
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水杨酸类是药物化学的重要知识点,为了帮助大家更好的了解,医学教育网小编为大家整理出以下相关内容: 阿司匹林(Aspirin) 【结构】 【化学名】2-乙酰氧基苯甲酸(2-(Acetoxy)benzoicacid)(乙酰水杨酸) 【理化性质】 (1)性状。 (2)+湿气→缓慢水解。可溶解于氢氧化钠或碳酸钠溶液中,但同时分解。 (3)呈弱酸性,pKa3.49. (4)水解生成的水杨酸易氧化→+空气→逐渐变为黄色,红棕甚至深棕色。其水溶液变化更快。原因是其分子中酚羟基被氧化成醌型有色物质。碱、光线、高温及微量铜、铁等离子可促进反应进行。 (5)其水溶液+热→放冷→+三氯化铁溶液→紫堇色。 (6)其碳酸钠溶液+热→放冷→稀硫酸→白色沉淀+醋酸臭气。 【合成路线】 【体内代谢】体内产生水杨酸代谢物。其代谢主产物为与葡萄糖醛酸或甘氨酸的结合物,并以此种形式排出体外。 【杂质来源】 (1)杂质来源于未反应的水杨酸,或因产品储存不当水解产生的水杨酸。用与铁盐反应产生紫堇色可检查产品中存在的游离水杨酸。 (2)合成中可能含有会引起过敏反应的乙酰水杨酸酐副产物生成,应控制其限量不超过0.003%(W/W),则无影响。 (3)原料水杨酸中可能带入其脱羧产物苯酚及水杨酸苯酯,在反应过程中可能生成不溶于碳酸钠的乙酸苯酯、水杨酰苯酯和乙酰水杨酰苯酯,药典规定应检查碳酸钠中不溶物。 【临床应用】为有效的水杨酸类解热镇痛药,广泛用于治疗伤风、感冒头痛、神经痛、关节痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。近年来发现本品为不可逆的花生四烯酸环氧酶抑制剂,还能抑制血小板中血栓素A2(TXA2)的合成,具有较强的抗血小板聚集作用,因此,本品现已用于预防和治疗心血管系统疾病。最近还发现本品和其它非甾体抗炎药有预防结肠癌的作用。而且还在不断拓展其新的应用范围。由于结构中存在游离羧基,所以有刺激胃粘膜,甚至可引起胃及十二指肠出血的副作用。 以上是医学教育网小编为大家整理的药物化学知识点-水杨酸类的全部内容,更多药物化学知识点请关注医学教育网!
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